O ex-apresentador do "Tonight Show", Conan O'Brien, afirma que Trump é difícil de brincar porque "temos uma mangueira de incêndio que está girando e cuspindo água a 100 milhas por hora", mas os comediantes nem sempre lidam com isso da forma adequada, "Acho que alguns comediantes vão para o caminho de 'Eu vou simplesmente dizer 'F*-se o Trump todo tempo'" ou essa é a comédia deles, e acho que agora, um pouco, você está sendo cooptado porque está tão bravo, foi embalado, é como uma sirene te levando para as pedras." No entanto, anteriormente nesta sessão de perguntas e respostas da Oxford Union, ele explicitamente NÃO colocou Jimmy Kimmel e Stephen Colbert nessa categoria.